(Примечание: часть диалогов может слегка отличаться при игре через «Альтернативный старт»).

На Бермудах у трактирщика Лаки Росина интересуемся "Другими делами". Трактирщик делится с нами громкой новостью: на днях местные казнили Грифо Сайфуса. Тот предал своего капитана ради шебеки "Пиранья", однако прибыл на Бермуды на старом шлюпе, а местонахождение заветного судна так и не выдал.

Понимая, что столь выдающийся корабль вряд ли пустили ко дну, мы решаем периодически наведываться в таверну за новостями о пропаже.

'Хамелеон'

Через неделю снова заглядываем к Лаки и получаем новые зацепки. Ходят слухи о невероятно быстрой шебеке, которой случайно сбили мачты во время погони у Пуэрто-Рико. Эта 'Пиранья' сейчас на ремонте в Сан-Хуане. Отправляемся туда.

К нашему прибытию шебека уже целёхонькая и с названием 'Хамелеон'. Берём её на абордаж (или топим). Однако нас ждёт разочарование: это не 'Пиранья', а обычная посудина, коих на Карибах пруд пруди.

Возвращаемся на Бермуды. У Лаки пока нет идей, но он обещает порасспрашивать своих.

Африканские алмазы

Спустя ещё одну неделю Лаки делится странными новостями: некий заезжий торговец продаёт настоящие африканские алмазы. Такой товар на Карибы возит далеко не всякий. Торговец ещё не уплыл, поэтому мы находим его прямо в джунглях Бермуд.

Он пытается впарить нам камни и уходит от ответов, но, проучив наглеца, мы выбиваем из него правду. Оказывается, пропавшая 'Пиранья' затонула на мелководье у острова Теркс. Местные ловцы достали из неё сундук с алмазами, но подверглись нападению пиратов. Сбежавший раненый ловец перепрятал клад на острове и умер. Плывём на Теркс.

Сделка с Отто Гробергом

На Северном берегу Теркса мы действительно находим тайник с африканскими алмазами. Возвращаемся на Бермуды, чтобы обмыть такое дело.

Прямо в порту к нам подбегает незнакомец и вручает записку с приглашением на встречу в пиратской таверне (куда мы, собственно, и направлялись). Внутри нас ждёт Отто Гроберг. Он заявляет, что найденные алмазы принадлежат ему, но предлагает не отбирать их угрозами, а выкупить. Платой послужит крайне полезная для нас информация о 'Пиранье'!

Выясняется, что у 'Пираньи' существуют два корабля-близнеца. Две уже на дне, а третья живёхонька. Отто предлагает план: захватить 'Марлин' — самую совершенную и улучшенную версию потерянной шебеки. В доказательство честности он напрашивается к нам пассажиром. Через неделю 'Марлин' прибудет в Пуэрто-Принсипе (Куба), так что тянуть нельзя (таймер в 10 дней).

Долгожданный 'Марлин'

В водах Пуэрто-Принсипе перехватываем шебеку 'Марлин' и берём её на абордаж, либо топим. Закончив с шебекой, высаживаем Отто в порту Пуэрто-Принсипе и возвращаемся на Бермуды, чтобы всё рассказать трактирщику.

В зависимости от судьбы шебеки, мы либо обмываем в таверне новый роскошный корабль, либо горько запиваем утрату.